Сделал так:

ON_REGISTERED_MESSAGE(AFX_WM_RESETTOOLBAR, OnToolbarReset)

afx_msg LRESULT CMainFrm::OnToolbarReset(WPARAM wp, LPARAM)
{
    UINT id = (UINT)wp;
    if( id == IDR_MAINFRAME )
    {
        CMFCToolBarMenuButton b( IDB_TEST, this->GetSystemMenu(0)->GetSafeHmenu(),
            -1, _T( "Подпись к кнопке" ) );
        b.m_bText = true;
        m_wndToolBar.ReplaceButton( IDB_TEST, b );
    }
    return 0;
}

Нужно было а) поменять кнопку в этом обработчике; б) задать реальный хэндл на меню, иначе стрелка не появится; в) после компиляции сбросить меню через его настройки, т.к. из реестра грузится все равно старое меню.

При этом CMFCToolBarButton::m_bWrapText не похоже, что работает (а жаль), как и CMFCToolBar::SetButtontext. Также открыт вопрос про книжку/статьи по MFC в VS2010.