А>Если вы о бите CFM_FACE, то он установлен. Шрифты реально меняются — это видно. Но Courier New отображается не как равноширинный.
Я о всех остальных битах тоже имел ввиду. Достославная функция CFontDialog::GetCharFormat достаточно много чего вынимает из выбранного шрифта. Что если убрать все маски кроме CFM_FACE + CFM_CHARSET?

А>Прикольно то, что приложение SimpleWordPad, скачанное в исходниках с codeproject ведет себя таким же образом как моё. Возможна ли какая-то лажа со шрифтами в самой ОС?
Ну вообще говоря, иногда начинаются танцы с бубнами вокруг ClearType сглаживания. Бывало, накушался неприятных эффектов. Но в моем случае трабла и вовсе в другом была. Но я так и не нашел документированного способа отключить ClearType для конкретного HDC... Так что конкретно вряд ли что подскажу в этом моменте, но покопать в эту сторону заради хотя бы эксперимента можно.
+ можно и скриншот поплывшего отчета выложить. На глаз может оно понятнее станет в чем возможен источник проблемы.