Здравствуйте, 4mbi3nt, Вы писали:
А то напиши сюда твои SMTP команды, тогда посмотрим в чём грабли
4>(c) 4mbi3nt

Для коннекта с Socks proxi я использую класс CSocksifiedSocket. В ней проблемм нет это точно. А посылаю почту следующим образом:

CSocksifiedSocket sock;
sock.Create();
sock.SetProxy(PROXYTYPE_SOCKS5,"4.33.155.130",1080);
//Соединяемся с сервером
sock.Connect("194.67.57.51",25);//Соединяюсь с почтовым серваком "194.67.57.51" Ip майла
CString strhello,strmail,strrcpt,strdata,str,strq;

strhello="HELO mail.ru\r\n";
strmail="MAIL FROM:<likvidatorden@mail.ru>\r\n"; // адрес отправителя
strrcpt="RCPT TO:<nirvana51@yandex.ru>\r\n"; // адресок получателя
strdata="DATA\r\n";
str="Subject: 999\r\nПривет\r\n\r\n.\r\n"; // тело сообщения
strq="QUIT\r\n";

sock.Send(strhello,strhello.GetLength(),0);
sock.Send(strmail,strmail.GetLength(),0);
sock.Send(strrcpt,strrcpt.GetLength(),0);
sock.Send(strdata,strdata.GetLength(),0);
sock.Send(str,str.GetLength(),0);
sock.Send( strq,strq.GetLength(),0);