R>Разносторонне тему не раскрою, но что называет waterproof hiking shoes вопрос луж вполне закрывает. Я в таком хожу круглый год — и по городу, и хайкинг в лес. На амазоне называется Merrell Men's Moab 2 Waterproof Hiking Shoe. Очень удобно. Мне их хватает где-то на год. Но мне кажется тут во многом вопрос привычек и физиологии.

Это в каком климате такое можно носить круглый год?
Я указанную модель ношу с мая где-то по сентябрь (в СПб, ТС вроде в Москве проживает). И она не защищена от воды сверху, промокает в дождь.
В октябре уже эту модель — Merrell Moab Adventure.