Здравствуйте, Dair, Вы писали:

D>"Заходим в нашу любимую Cydia"
D>jailbreak'ать айпад совсем не хочется. Наверно, это единственно ограничение.

Можно попробовать на домашнем компе (точке доступа), через который пойдет ипад, прописать маршруты.
А иначе — да, свой VPN нужен.

Как вариант: если из подсетки нужно временно наружу выставить один-два сервиса, то подойдет ngrok или ssh tunnel.