Сделать электронную таблицу, в которую вводить данные и прописать нужные формулы. Для айфона можно использовать Numbers через iCloud, если домашний компьютер мак.

С течением времени у друга устаканится workflow и он сможет сформулировать свои хотелки (если вообще захочет отказываться от таблицы). Там и сделаете.

Делать проще всего просто сайт. Все данные в одном месте, не надо думать про синхронизацию. Web-технологии позволяют достаточно легко делать кроссплатформенный GUI.