Я пользуюсь версией WinAmp 2.80a, далее буду вести разговор именно про неё.

AF>- неудобная работа с плейлистами

Поподробнее, пжалста.

AF>- медленно запускается и разворачивается из трея

Ни разу, работает шустро.

AF>- когда добавляешь в плейлист новые песни, то названия из id3 читаются только для видимой порции файлов и нестерпимо медленно

Режим "Read title on: Load" установить пробовал в настройках?

AF>- по уродски работает shuffle. Все время ходит по одним и тем же песням, в то же время другие никогда не проигрываются. Поставил shuffle morph rate на максимум — почти никакого эффекта.

Ни разу не заметил такого, работает замечательно.

AF>- иерархический плейлист (организация по исполнителям и альбомам или структуре каталогов на диске)

В WinAmp'е это есть, но реализовано не в виде дерева, а в виде сортировки: можно сортировать по путям, по именам и т.п.

AF>- указал в опциях каталог(и), где хранится музыка — дальше плейер автоматически обнаруживает изменения на диске и обновляет свой список файлов

В моей версии этого нет, но возможно это есть в версиях 5.x?
А плагины смотрел?

AF>- легковесность

Дистрибутив моей версии весит примерно 2 МБ.

AF>- возможность составлять плейлисты на уровне исполнителей и альбомов. Или например жанров, в зависимости от настроения

Это тоже можно сделать, но потребует некоторых усилий.

AF>- при последовательном воспроизведении, чтобы не было пауз между песнями. В Winamp опция есть, но добиться нормальной работы у меня не получилось — или пауза остается, или песни начинают накладываться друг на друга.

Опять же ни разу такого не замечал, работает замечательно.

AF>- вести статистику, какие песни не дослушаны до конца (чтобы потом можно было их стереть)

Нету.

AF>- сервис для хранения своих оценок на песни на сервере

Нету.

AF>- автоматическое исправление неправильно написанных названий

Imho, это даром не нужно.

AF>- авотматическое обнаружение неполных албьбомов


AF>Какие есть варианты?

Идёшь в инет, типа там SoftSearch.ru, SoftPortal.ru, NewestSoft.com и т.п. и ищешь там по категориям, не вижу проблемы.