> Может ли кто поделиться именно своим опытом в этой области в рамках
> обозначенной темы?

Делюсь: получал по WU, налоговой не боялся, на учет не вставал, налог не
платил.
Суммы небольшие были, < 2кБаксов.
Если хочется спать спокойно — заплати 13% ндфл в след. году.
Из-за разового заказа ИП регистрировать, отчетность-учетность, не стоит
овчинка выделки ИМХО.