Я думаю многие фрилансеры попадали в ситуацию, когда в качестве заказчика выступает некий представитель крупной компании, занимающий высокую должность. Обычно он не имеет отношения к программированию и, если повезет, может четко сформулировать что ему требуется. На общение с вами у него в лучшем случае есть 1 час в неделю, и то не каждую.
С такими заказчиками напрямую я стараюсь не работать, т.к. для того чтобы сделать продукт который им понравится часто нужно быть телепатом.
В этот раз я подумал, что мне повезло. Заказчик выделил ИТ специалиста, который должен был вникать в мою работу и разрешать спорные моменты. При этом сам заказчик хотел участвовать во всех важных решениях и просил ставить его в копию писем.
Готовый результат нужен был через 4 месяца. Примерно на середине этого срока нужно было принять важное решение по поводу работы одной из функций продукта. Я отписал подробное письмо с описанием всех проблем и возможных способов решения, ИТ специалист все это изучил и одобрил, заказчик промолчал. За несколько дней до окончания срока заказчик тестировал очередную демку и остался не доволен этой функциональностью, а на переделывание уже нужна не 1 неделя.
Я нашел старое письмо и отправил его заказчику, указав, что существующее решение было одобрено с их стороны (ИТ специалист). Но заказчик остался крайне не доволен, т.к. он обещал бета версию клиентам и откладывать ее нельзя.

Кто как решает подобные ситуации?
Я теперь решил составлять все важные письма для заказчика по принципу резюме. В начале идет очень краткое описание проблемы и ее последствия без указания технических деталей. При этом активно используются красные и жирные шрифты
Далее обязательное требование черкнуть в ответ пару строчек со стороны заказчика, например "Ок".
А в конце письма подробное описание с техническими деталями для ИТ специалистов.
Пока опробовать не успел, но надеюсь поможет