Здравствуйте, Ночной Смотрящий, Вы писали:

A>>У Вас какая версия ReSharper установлена? 2019.2?

НС>2019.1.3

Тогда понятно.
В 2019.1 вне зависимости от того, включен nullable context или нет, если уровень языка выставлен в C# 8 (или preview), то использовалось новое поведение (вставка `?`, а не атрибута).
В 2019.2 было внесено исправление для учёта nullable context.
Можете поставить новую версию и снова пользоваться фичей.