К сожалению, такие постусловия не поддерживаются. Я завел соответствующий реквест: http://youtrack.jetbrains.com/issue/RSRP-306561

Если такой код у вас встречается часто могу порекомендовать завести extension method вроде такого:

public static class XDocumentEx
{
    public static XElement RootEx(this XDocument doc)
    {
        var root = doc.Root;
        Debug.Assert(root != null, "doc.Root != null");
        return root;
    }
}

Добавлю чуть оффтопика: мне немного режет глаз, что используется Root без проверки на ожидаемое имя. Я бы его все-таки проверил на случай, если на вход подсунут файл с другой схемой XML документа:

var doc = XDocument.Load(outputFile.Filename);
var rootElement = doc.Element("MyDocument");
// if (rootElement == null)
//   Тут бросить исключение или вернуть пустой список
return rootElement.Elements("StroyInfo5UpdateInfo")
   .Select(element => new StroyInfo5UpdateInfo() { ...} ).ToList();

Как-то так.