Здравствуйте, vsb, Вы писали:

vsb>А ты уверен, что при shutdown вообще будет запускаться новый java-процесс, если у тебя в виде сервиса настроено всё?

Почти уверен, т.к. в Tomcat7w есть вкладки Startup и Shutdown, на обеих есть Class = org.apache.catalina.startup.Bootstrap и Mode = jvm.