Что за размеры возвращает stringExtent?
Если я делаю

gc.setFont(new Font(gc.getDevice(), "Arial", 20, SWT.NORMAL));
final Point point = gc.stringExtent("W");
gc.drawString("W", 2, 2);

то размеры в принципе соответствуют действительности. А если сделать SWT.ITALIC,
то буква рисуется шире (если измерить на screenshot, то 28х22), а stringExtent
возвращает 25х31.
SWT 3.3.0-v3346, win32