Можно, например, начать играться с Netbeans и Sun Java Application Server, а потом уже выбирать среди "бесплатных и которые любят".
Сначала скачиваем здесь:
https://sdlc3b.sun.com/ECom/EComActionServlet;jsessionid=E0A2E4DB24BD2ECACE732AA63172528C

Потом читаем здесь:
http://www.netbeans.org/kb/trails/java-ee.html

Ну, и по пути, можно заглядывать сюда:
http://java.sun.com/javaee/5/docs/tutorial/doc/

Здесь тоже можно побродить по примерам:
http://www.netbeans.org/kb/samples/

Удачи.