IB>i.e.
IB>

IB>Criteria c = session.createCriteria(User.class).createAlias("roles", "r").add(Expression.in("r.name", userroles));
IB>

Фиг его знает чего оно так не работает По отдельности — все пашет, вместе — нет. Пришлось немного структуру приложения поменять из-за этой фигни. Как говорится, обошол проблему через одно место.