Здравствуйте, Sinclair, Вы писали:

S>Я-то наивно полагал, что пакетный менеджер решает систему неравенств, а не просто "рекурсивно тащим все депенды, да ещё и теряя версии".

Тебе встречался пакетный менеджер который работает по такому принципу?

S>В итоге приходится методом тыка подбирать совместимые версии и ставить их вручную

Ну вот я бы в такой ситуации сделал вывод что разработчики sphinx которые некорректно указали версии.
На самом деле в первую очередь конечно виноваты вы. Раз уж вас есть работающий набор версий пакетов почему вы не использовали его?

pip freeze > requirements.txt
pip install -r requirements.txt

Не знали что так можно?

Ну допустим виноват pip. Как это по твоему должно работать? pip должен скачать все версии всех пакетов и как-то выбрать из них совместимое подмножество?