Оба устройства- нишевые понторезки для "успешных профессионалов".
Как видится расклад: аудитория iPad Pro — всякого рода эстеты и бывшие (разочаровавшиеся) пользователи MS Surface 1-3. Аудитория Surface 4- "успешные программисты", которые не замечают невозможность применения девайса по назначению, т.е. невозможно с тачскрином прогать, но даже весьма неудобно рисовать в том же десктопном фотошопе. Как вариант, Surface 4 мог бы стать отличной машинкой для линуксоидов под Gnome Shell, который мог бы избавить от ущербного UI венды- при условии допиленности драйверов.