Не могу сказать, что переход на 64 бита (amd64) в Linux был вовсе беспроблемным, но в целом, 64-битные дистрибутивы с внимание, нативными 64-битными программами, появились практически одновременно с выходом на рынок процессора Opteron. Далеко не все были перекомпилированы под 64 бита, но где-то к 2007 году почти все более-менее заметные OpenSource программы уже существовали в 64-битном варианте. Сейчас я вообще, глядя в репозиторий, затрудняюсь сказать есть ли там не проприетарные 32bit only. А то что есть, не так и плохо работают и из под 64-битного окружения.

С Windows же, как всегда, все не просто так. Разные Programm Files, отсутствие встроенного 64 ассемблера в VC++ и т.д и т.п.