Факты:
Python чаще используется в больших компаниях (Google, Yandex) против Engine Yard
Различия в концепциях (only one way to do it в Python, в Ruby с точностью на оборот)
У Python больш`ая community

Сами языки:
Python быстрее в большинстве случаев самых быстрых современных реализаций Ruby(YARV, Rubinius , JRuby) [но не всегда, примерно 70 на 30]
У Python-а есть генераторы списков
В Python более гибкий механизм подключения библиотек (from foo import bar)
Python насильно заставляет делать отступы (лично для меня это "-")
В Ruby более удобный механизм итераторов
В Ruby более мощный синтаксис (сравни синтаксические диаграммы)
В Ruby ООП стройнее в разы (в том числе есть видимость переменных)
GIL у обоих.

Субъективизм:
Программы на этих языках:
Я могу сравнить только 2: Redmine vs Trac, Django vs RoR. В обоих случаях я считаю победа за Ruby.
Так вот. Мне наплевать, что вы считаете, что Python лучше. Мне интересно почему вы выбрали его? Ведь наверняка вы начинали не с него. Что вас так привлекло?