using System.Diagnostics;
using static System.Console;
using static LanguageExt.Prelude;
Try(() => { WriteLine("DONE");return true;}).Match(_ => WriteLine("OK"), exn => WriteLine(exn));

Чтобы замыкание выполнилось нужно чтобы оно возвращало значение, т.е. либо обернуть в act(()=>{}) либо вернуть что то из метода
иначе метод не будет вызван, но Match отработает, т.е. будет казаться что все работает.
Это еще раз показывает как много в компиляторе C# косяков.