Здравствуйте, BlackEric, Вы писали:

BE>на .Net Core ничего переводить не спешим. Ждем .net 5

Судя по их роудмапу, ждать придётся больше года, минимум до ноября 2020. Это всё-таки большой срок в масштабе карьеры, да и жизни в целом.

BE>А вот насколько гладким будет переход пока не понятно.

Представляется вероятным, что перейти с .NET Core 3.1 будет проще, чем с .NET 4.8. Так что если интересует гладкость в далёком будущем, начинать готовиться имеет смысл уже в настоящем.