Здравствуйте, scale_tone, Вы писали:

_>Осталось понять, почему без выделенного перестает компилиться. Кто поможет?

Стоп! Оно же скомпилировалось!! Voila!!!

public struct Dummy : IDisposable
{
    public void Dispose()
    {
    }

    public static implicit operator bool(Dummy d)
    {
        return true;
    }

    public static implicit operator Dummy(bool b)
    {
        return true;
    } 
}

class Program
{
    static bool Dummy = true;

    static void Main()
    {
        object o = null;
        Dummy? d = new Dummy();

        using
        (
            Dummy ? 
                Dummy = o is Dummy
                    ? null :
                d
        ){}

        using
        (
            Dummy ? 
                Dummy = o is Dummy
                    ?     :
                d
        ){}
    }
}