Здравствуйте, g-host, Вы писали:

S>>Судя по всему, ваша реализация IComparer не обеспечивает транзитивности.

GH>Так оно и есть.
GH>Но проблема в том что только такая реализация может обеспечить нужное мне поведение.

Вы уверены, что вам нужен именно SortedSet? Ведь ему по определению нужен способ упорядочения, а вы его предложить не можете.
Может вам больше подойдет HashSet?