Начал разбираться в том как удалённо отлаживать mono программы и пришёл к выводу что в этом плане у mono всё довольно таки грустно. Накопал следующее:

* Поддержка удалённой отладки в mdb(который hard mono debugger) была добавлена в 2008 году(http://bit.ly/cyLgQQ, http://lists.ximian.com/pipermail/mono-devel-list/2008-March/027220.html), но те патчи видимо в основную ветку не вошли и сейчас mdb удалённую отладку не поддерживает.
* Удалённая отладка реализована в mono tools, но: это стоит денег, клиент только Visual Studio, сервер зависит от xsp и gtk-sharp, нельзя подключится к запущенной программе или запустить бинарники лежащие на удалённой машине.
* В mono soft debugger теоретически есть поддержка отладки но на практике воспользоваться этой возможностью можно только на monotouch
* В git лежит add-in для monodevelop позволяющий проводить удалённую отладку на meego поверх ssh. Но оно не поддерживается(я даже собрать не смог), вроде бы зависит от gnome на удалённом хосте и так же как mono tools не аозволяет подключится к запущенному процессу.