Как фронтенд, я бы однозначно рекомендовал Silverlight 3 (www.silverlight.net) и WPF. Тогда можно будет использовать один и тот же код и для клиента, и для веба.

Для баз МС рекомендует Entity Framework, но многие используют и хвалят NHibernate.