N>PS
N>Небольшое пояснение: решается задача создания .NET оберток для имеющегося COM API.

тут надо решать задачу о неиспользовании баженого компонента,
который неверно работает с double а именно с его сравнением.
Операция
>> DateTime fromOleDate = DateTime.FromOADate(toOle); // OLE -> .NET (as it seems what happens on interop)
>> TimeSpan diff = now — fromOleDate; // The difference is less than 1 millisecond.
На мой взгляд абсолютно неверна.
Если вы возьмете и разберете оба значения

double toOle = now.ToOADate();
DateTime fromOleDate = DateTime.FromOADate(toOle);
double dVal = fromOleDate.ToOADate();

на состовляющие и сравните все поля, (ГГ.ММ.ДД ЧЧ.ММ.СС.ммм) то получите
два абсолютно идентичных времени.
Если не знаете как это сделать, попробуйте в Excel он разложит вам оба числа
если итересно знать самому, могу дать коды.
Убедитесь сами.

Се-ля-ви.
Надо думать дальше как решать проблему