Здравствуйте, stump, Вы писали:
S>Проблемы с сертификатом.
S>У тебя ValidateCertificate что возвращает? Поставь там точку прерывания, при каждой проблеме (например, имя сервера в URL запроса не совпадает с именем сервера в сертификате) будет вызываться твой ValidateCertificate. Если он хоть раз вернет false то ты получишь "The underlying connection was closed: An unexpected error occurred on a send."
S>К стати, в C:\cert.cer хранится сертификат сервера или клиента? Если там сертификат сервера то делать
S>

S>Dim cert As X509Certificate = X509Certificate.CreateFromCertFile("C:\cert.cer")
S>Request.ClientCertificates.Add(cert)
S>

S>не надо. Лучше инсталлируй этот сертификат в локальное хранилище.

Функция такая .. по идее должна все сертификаты пропускать .. или это не верно? ..
Private Function ValidateCertificate(ByVal sender As Object, ByVal certificate As X509Certificate, ByVal chain As X509Chain, ByVal sslPolicyErrors As SslPolicyErrors) As Boolean
Return True
End Function

А сертификат серверный .. другого нет .. если его не прикреплять то какой сертификат для HttpWebRequest.ClientCertificates использовать? .. там пусто по умолчанию .. и не заполняется вроде ..
Серверный сертификат уже куда только не поставил .. он есть и в доверенных сайтах и в других пользователях .. а как персональный он не инсталлируется ..