В>Можно ли собранную на 1.1 систему запустить под 2.0 фрэймворк или обязательно нужно всё пересобрать на 2.0?

Запустить — можно, но по-умолчанию использовать она будет сборки версии 1.1.

По общиму правилу, при компиляции сборки (например, вашего проекта) в References его манифеста попадает полное описание сборок, которые он использует, включая их версии. Также, насколько я помню, по-умолчанию даже если в системе установлена более новая версия вспомогательной сборки, то ваше приложение, как использовало, так и будет ипользовать старую версию сборки, если его насильно не заставить.

Лично я бы во избежание гемороя с конфигами (и имея доступ к исходникам) собрал бы проект под .NET v2.0 и все.