Попробовали развернуть проект работающий на иис6 под иис7. В проекте используется обработка 404 ошибки на уровне иис (CustomErrors, 404) который выполняет специальный урл, который рендерит документ.

На иис7 создаем сайт в пуле в классическом режиме. И вот возникает вопрос, как настроит обработку ошибок в иисе? Захожу в "свойства приложения", "страницы ошибок" (иис русифицированный); вижу список обработчиков.
Устанавливаю для 404 кода "выполнять url", что нибудь вроде "/route404.ashx".
И… ничего. До обработчика запросы не доходят. Запросы не ASP.NET файлов вообще дотнетом не обрабатываются.

Как быть?

Сталкивался с такой же проблемой. Долго гуглил и нашел, что была в релиз кандидате такая ошибка, но ее так и не пофиксили.

Попробуй включить интегрейтед мод и в секции system.webServer:
1. Либо написать свой http module, который будет делать редирект куда надо или сам обрабатывать ошибку (подписаться на событие Error у Application)
2. Либо попробовать задать редирект в веб конфиге
<system.webServer>
<httpErrors>
<error statusCode="404" .../>
</httpErrors>
</system.webServer>