Здравствуйте, mescalit0, Вы писали:

M>В бизнесс слое есть код, который создает файлы, а потом их же удаляет.

Если эти файлы лежат в паке или подпапке проекта, то их удаление будет восприниматься как изменение проекта, соответственно, приложение будет рестартовать и все сессии убиваться. Поставьте точки останова в Global.asx: Application_Start и Application_End — Вы убедитесь, так ли это. Для решения проблемы можно вынести папку с файлами данных из папки проекта