K>Viewbox в котором в одноячейковом Grid лежит Image, а над ним — InkCanvas.
K>В InkCanvas прозрачный фон, рисуя на нем — рисуем "как-бы-поверх-картинки".

проблема рещилась жесткой привязкой InkCanvas.Width/Height к Grid.ActualWidth/ActualHeight.