G>В общем, буду весьма признателен за инфу какие именно в кастомной коллекции нужно реализивывать интерфейсы для того чтобы DataGrid её валидно отображал.

DataGrid строит колонки не на основе свойств Datasource-коллекции, а на основе свойств её членов.

Например, напихай в массив или ArrayList Button'ов — и будешь видеть колонки по свойствами класса Button.

Насколько я понял, DataGrid всегда анализирует только первый элемент коллекции и хочет, чтобы у всех последующих были такие же.

P.S. Кстати, не ICollection а IList требуется для DataGrid.