K>>1. На сколько состоятелен 2 вариант решения?
А>Получше, но если не писал GUI на Java ты затрахаешься.

А в чем, собственно, проблема? Писал на WinForms, оно сильно отличается?
Тем более там приложение-то — одно окно с браузером (контрол) на все окно, а втури этого браузера уже сайт.

K>>2. Какие более простые способы есть написания такого типа приложения? Из ограничений — JVM и open source.
А>HTML 5 Rich UI. Пока связь есть работаем с сервером. Связь пропала начинаем работать с WebDB и Local Storage. Связь вернулась, синхронизуемся с сервером. GWT все это умеет из коробки.

1. А можно html 5 приложение запустить без интернета? Он локально кэширует страницы или все страницы упакованы в некий package?
2. На гугл неохота завязываться, он себя в последнее время плохо ведет.