Здравствуйте, Keith, Вы писали:

K>1. На сколько рабочий 1 вариант решения?

Нерабочий вообще. Тут админов-то хрен застваишь явовское сервер-приложение развернуть, а ты хочешь его у пользователя на ноутбуке крутить.

K>1. На сколько состоятелен 2 вариант решения?

Получше, но если не писал GUI на Java ты затрахаешься.

K>2. Какие более простые способы есть написания такого типа приложения? Из ограничений — JVM и open source.

HTML 5 Rich UI. Пока связь есть работаем с сервером. Связь пропала начинаем работать с WebDB и Local Storage. Связь вернулась, синхронизуемся с сервером. GWT все это умеет из коробки.