лучше организовать в рамках .net framework 3.5, 4.0.
А>>Возможно для этого лучше использовать какие-то иные технологии, тоже было бы интересно.
G>Надо использовать асинхронное программирование. На время ожидания на клиенте никаких ресурсов не будет использоваться.

Тоже верно, но все равно пул придется огранизовывать чтобы на сервер вдруг откуда не возьмись не посыпалось 1000 запросов. Это как лучше сделать — просто List<WebHttpRequest> или есть что-то более подходящее для таких целей.