Вообще, я имел ввиду сомнения почему не Java. Не совсем понял, на это вы ответили или нет. Тем не менее.

ST>1. Модульность: у явы решается через OSGI, в питоне/руби (насколько я понял) — почти никак (т.е. каталоги/файлы — руками, как отслеживать зависимости при сотнях модулей?)
Смотря что под модулями понимать. Если просто зависимости, тут скорее maven в Java.

ST>2. Поддержка: по моему субъективному мнению поддержка проектов на яве должна быть немного полегче... ошибаюсь?
Поддежка на Java однозначно будет проще. Это одно из преимуществ весьма ограниченного языка — чем более язык содержит в себе синтаксического сахара, тем проще на нем разрабатывать и сложнее поддерживать код. В случе Ruby, например, лучше сразу запретить использование конструкций типа unless и ряда других.

ST>3. Сервера приложений: о времени запуска jBoss уже чуть ли не легенды ходят; Pylons, Django и Zope вроде этим не страдают?
Я не очень знаком с Python'ом, но мне всегда казалось что Django это web-фреймворк. Сравнивать его с JBoss (сервер приложений) не корректно. По поводу долгого старта — это важно при разработке, есть JRebel. А в production — ну загрузиться от в течение пары минут. Ну и что.

ST>4. Наличие готовых решений, компонентов и пр. в яве гораздо больше (кстати богатство выбора порождает его сложность ); поддержка явы такими гигантами как Oracle, IBM...
Да. Коммерческую поддержку можно взять практически для любого mainstream решения.