Это клиент — отправляет на сервер информационную строку, а вслед — файл

ClientSocket1.Socket.SendText('@i@'+'010025'+'@n@'+OpenDialog1.FileName+'@s@'+Size);
  sleep(3000);

  s := TWinSocketStream.Create(ClientSocket1.Socket, 60000);
  f := TFileStream.Create(OpenDialog1.FileName, fmShareDenyWrite);
   Try
    s.CopyFrom(f, 0);
   Except
....... и т.д.

Это сервер — принимает строку, разбирает её, а потом принимает файл:

command:=ClientSocket.ReceiveText;
sleep(2000);
......//разбор строки
While Not Terminated And ClientSocket.Connected Do
 Begin
  try
   SocketStream := TWinSocketStream.Create(ClientSocket, 60000);
   F := TFileStream.Create(save_dir+ExtractFileName(file_name), fmCreate);
    try
....... и т.д.

Вопрос вот в чём: Очень часто информационная строка на сервер не приходит,
А ПОЧЕМУ?

Например — информационная строка воспринимается как часть посланного на предыдущей итерации файла и считывается при его чтении.

Slicer