A>Видимо это специфика Comctl32 версии 6.

A> New ToolTips seem not to get WM_TIMER events after a mouse-click, and
A>only resume getting (a bunch of) timer events after being de-activated and
A>re-activated. Thus, they do not re-display their tip window after a mouse
A>click and release.

A>Выход — на ButtonClick деактивировать а потом снова активировать тултип.
A>Некрасиво конечно но работает

Очень некрасиво...
К тому же мне это не поможет.
Ладно будем дальше думать.

P.S. Спасибо огромное за информацию