Здравствуйте, Mixer32768, Вы писали:

M>Помогите пожалуйста разобраться!
M>Только мне желательно все на том же API а не предложения использовать сторонние классы.

Видимо это специфика Comctl32 версии 6.

Вот, что в ньюс-группах откопал

New ToolTips seem not to get WM_TIMER events after a mouse-click, and
only resume getting (a bunch of) timer events after being de-activated and
re-activated. Thus, they do not re-display their tip window after a mouse
click and release.

Выход — на ButtonClick деактивировать а потом снова активировать тултип.
Некрасиво конечно но работает