handleheader := ListView_GetHeader(ListView1.Handle);
hdi.Mask:=HDI_FORMAT;
Header_GetItem(handleheader,0,hdi);
hdi.fmt:=hdi.fmt or (HDF_BITMAP or HDF_BITMAP_ON_RIGHT);
hdi.Mask := hdi.mask or HDI_BITMAP;
hdi.hbm := Bitmap.Handle;
Header_SetItem(handleheader,0,hdi);

procedure TForm1.WMNotify(var Msg: TWMNotify);
begin
  inherited;
  case Msg.NMHdr^.code of
    HDN_ENDTRACK:
      begin
        //смотрю на какой колонке была картинка и рисую заново.
      end;
  end;
end;

ИИП>procedure TForm1.WMNotify(var Msg: TWMNotify);
ИИП>

<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" standalone="yes"?>
<assembly xmlns="urn:schemas-microsoft-com:asm.v1" manifestVersion="1.0">
<assemblyIdentity
    version="1.0.0.0"
    processorArchitecture="X86"
    name="Company.Product.Application"
    type="win32"
/>
<description>Application description.</description>
<dependency>
    <dependentAssembly>
        <assemblyIdentity
            type="win32"
            name="Microsoft.Windows.Common-Controls"
            version="6.0.0.0"
            processorArchitecture="X86"
            publicKeyToken="6595b64144ccf1df"
            language="*"
        />
    </dependentAssembly>
</dependency>
</assembly>

1 24 "имя_файла_манифеста"

• процедура "инициализации" — зовется при запуске и по ColClick для изменения направления сортировки и рисунка. Выставляет картинку или флаг стрелки в зависимости от версии ComCtl32.dll
  
• обработчик WMParentNotify — сабклассим окно Header. Причем не первый пршедший hWnd, как в оригинальном ListView, а второй.
  
• Оконная процедура для Header. Ловит HDM_SETITEM(W), HDM_INSERTITEM(W). Сбрасывает fmt == HDF_IMAGE (см. далее), выставляет нужную картинку или флаг.
  
• Create/Destroy — обработка переменных сабклассинга

HDF_SORTUP = $0400;
HDF_SORTDOWN = $0200;

ИИП>>procedure TForm1.WMNotify(var Msg: TWMNotify);
ИИП>>

АВ>А вот это у меня не работает

...
  private
    WndMethod: TWndMethod;
    procedure CheckMesg(var Msg: TMessage);
...

procedure TForm1.CheckMesg(var Msg: TMessage);
var
  hdn: ^THDNotify;
begin
  if Msg.Msg = WM_NOTIFY then
    begin
      hdn := Pointer(Msg.lParam);
      if (hdn.hdr.code = HDN_ENDTRACKW) or (hdn.hdr.code = HDN_ENDTRACKA) then
        //здесь смотрим на какой колонке была картинка и рисую заново.
      else
        WndMethod(Msg);
    end
  else
    WndMethod(Msg);
end;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
 WndMethod := ListView1.WindowProc;
 ListView1.WindowProc := CheckMesg;
end;

procedure TForm1.FormClose(Sender: TObject; var Action: TCloseAction);
begin
  ListView1.WindowProc := WndMethod;
  WndMethod:=nil;
end;