IMHO
Хорошо использовать для слоев баз данных и веб сервисов, то есть обвязка быстрых движков на плюсах. С базами если использовать что-то типа SqlAlchemy, то Hibernate и ActiveRecord отдыхают. И для веба качественного инструментария завались, при чем можно выбрать то что нужно, а не брать все скопом, как с RoR. Об WingIDE тут уже написано, подтверждаю — вещь толковая.
Если действительно нужна надёжность в большой системе, то нужно писать юнит тесты. Так как разработка на П. идёт быстрее, то времени на них больше.
Проблема для меня одна — скорость. Если нужно быстро дробить числа и нет готовых компонент вроде NumPy, то придеться ковырять плюсы, а интеграция добавит сложность и время.