UPDATE:
1. Подключиться отладчиком к процессу сиквела можно, если символы загружены в сиквел вместе с сборкой, из файла подгрузить символы нельзя.
2. Добиться того, что бы отладчик останавливался на не обработанных исключениях мне не удалось, но удалось добиться того, что бы отладчик останавливался при выкидывании любого или какого то конкретного исключения.

Основная проблема:
3. Логирование я сделал тупым способом, try/catch и запись в NT лог, но проблема в том, что stack trace в исключении содержит только имена йункций и не содержит номера строки/файла, даже если символы подгружены. Это самое неприятное конечно. И похоже что это вообще не возможно, по крайней мере так считает один MVP с микросовтовского форума ((