Здравствуйте, Evgeny.Panasyuk, Вы писали:

EP>Отправив первый чанк — мы заполним второй быстрее чем сообщение будет отправлено, и теперь у нас уже два неотправленных буфера. То есть мы вернулись к тому, с чего начали.

именно, поэтому может стоит рассмотреть как альтернативу модель реактора вместо проактора?
http://www.boost.org/doc/libs/1_55_0b1/doc/html/boost_asio/overview/core/reactor.html