Здравствуйте Albatross, Вы писали:

Каким образом надо действовать? Как реализовывать этот метод? Помогите советом!

Я недавно столкнулся с похожей проблемой. Не смог придумать ничего лучше, чем создать обьект, который хранит список всех фигур (в моём случае это иконки). Можно добавить в базовый класс виртуальную функцию GetRegion, которая возвращала бы HRGN. Потом для необходимой пары фигур вызывать

int CombineRgn(
  HRGN hrgnDest,      // handle to destination region
  HRGN hrgnSrc1,      // handle to source region
  HRGN hrgnSrc2,      // handle to source region
  int fnCombineMode   // region combining mode
);

где fnCombibeMode = RGN_AND
В результате получится многоугольник пересечения.
Если функция вернёт NULLREGION, то пересечения нет.
Другое дело, если ты пишешь без использования API, тогда тебе придётся реализовать функции проверки самостоятельно