Тут мне показали один трюк.

Если приходится иметь дело с интерфейсом, который требует статического колбэка, а userdata идет первой, то колбэк можно смело объявлять нестатическим, только передавать надо вместо userdata всегда this.

Ну что, я попробовал и облом: error C2440: 'static_cast' : cannot convert from 'overloaded-function' to 'LPTHREAD_START_ROUTINE'.

Как только не пытался сделать приведение, ни в какую компайлер не жрет. Может все дело в __stdcall?