DS>    // Base::operator << (os, X);    // не работает, т.к. это friend, а не функция-компонент класса
Правильно, дружественность не наследуется.
DS>    os << (Base) X ;    // после долгих экспериментов получил работающую программу. Эта конструкция правильна?
Тоже правильно. Но порекомендую использовать неявное приведение типов или же в данном случае static_cast
DS>