ES>В общем хочется собирать библиотеки просто с помощью MSVC, без кучи всякого хлама навроде ActivePerl, MinGW, tclshl, bash скриптов и прочего зоопарка...
ES>Или это в общем случае невозможно?

в базовой версии openssl невозможно
в базовой нету того виндовс программиста который бы занимался такой поддержкой

ES>Или это норма в наше дни?

норма
мало проэтов которые поддерживаются и виндовс программистами
и еще меньше которые бы под винду писали опенсорс
опенсорс пришел из мира юникс — отсюда и все неудобности в либах итд

ES>Я вообще поражаюсь, а как они это пишут? Скрипты для преобразования исходников в компилябельную версию по объему больше чем исходники самого проекта.

руками

ES>Там две команды сидит? Или там вундеркинды которые могут всё? На всех языках мира? и по ходу дела, в качестве хобби, каждый из них по субботам пишет свою систему сборки и свой скриптовый язык.

с миру по нитке, каждый по чуть чуть и получается огогоо

ps зачем брать openssl ? возьмите любую другую либу

я вообще удивляюсь когда спрашиваешь у народа — а зачем вы этот openssl тяните себе в проект ?
— ну как же?! создаем зашифрованный канал связи!
после этой фразы я куею, и отвечаю что для этого достаточно простенького DH/RSA/AES256
я бы еще понял если это использовалось для https как сервер или клиент для совместимости
но для своих каналов связи городить такие трехматовые конструкции на openssl это пять