Здравствуйте, mike_rs, Вы писали:

_>>>Можно ли как-то отлаживать проект с использованием openssl в студии с возможностью захода в функции openssl ? Сама ossl собрана make файлом, студия похоже не видит ее исходников вообще.

Можно — все прекрасно отлаживается

>pdb нету, openssl линкуется внутрь проекта. При сборке make-ом собирается debug-VC.

Просто не добавляется параметр /Zi в сгенерированные nt[dll].mak файлы в опции компилятора.
Добавь его вручную.