Из Windows сервиса записываю файлы, используя один объект потока. Первый файл часто недописывается, а второй при этом создаётся пустой. C flush() и без тоже самое:

    std::wofstream os;
    os.open(filepath, std::ios_base::out | std::ios_base::trunc);
    if(!os.is_open())
    {
      return;
    }
    
    os << ...
    
  os<<std::endl;
    os.flush();
    os.close();
    
    Аналогично второй файл:
    
    os.open(filepath2, std::ios_base::out | std::ios_base::trunc)