Насколько понял, поместить стандартным образом checkbox'ы в subitem'ы ListView, к большому сожалению, невозможно.
Но можно сделать через отображение в subitem'ах иконок из imagelist'а и ручной обработкой переключения состояний.
Подскажите, пожалуйста, пример, хотя бы даже просто отрисовки своих иконок в subitem'ах.
У меня почему-то кроме текста там ничего не хочет рисоваться, хотя и imagelist загрузил и иконки проставил. Но, видимо, что-то делаю неправильно.